В 1434 году великий князь Василий Темный отдал Бежецкий Верх с его стольным городом Бежецком во владение князю Димитрию Юрьевичу Красному, внуку Димитрия Донского.
«И бысть», пишет бежецкий летописец XVIII века Воинов, «у сего князя Димитрия Красного в княжении Бежецкий Верх седмь лет. Бяше сей во истину красный, якоже и честная его кончина добре являет, аще же и кроме сея взыщем о доблестях того, то обрящутся многая, ибо был муж преизряден благаго сущи нрава, и внешним, паче же внутренним благолепием добродетелей быв преудобрен и яко крин во юдоли мирских целомудрием присноцветяше и благоутробия щедрот такожде не лишен, и не завистлив на чуждая, ни желателен кровопролития междуусобными браньми к восхищению чуждых владений, но своими законными удовляшеся и по всему бяше бояся Бога и соблюдая душу свою чисту. Над симиж ничтоже бесповоления и совета родителя своего творяше». Прибыв в свой стольный город, Димитрий избрал для своего жительства место самое в то время живописное на берегу Мологи на крутой горке, откуда открывался прекрасный вид с одной стороны на город, а с другой на реку и расстилавшиеся за нею непроходимые леса.
Устроив себе терем, благочестивый князь выстроил против него за оврагом на крутом обрыве свою княжескую церковь. Это и был первый по времени храм Богословского прихода. Вблизи этого храма князь поставил острог, отчего церковь в последствии, когда стала приходской, получила название церкви «Святого Апостола Иоанна Богослова острог». Почему князь посвятил храм свой имени св. Апостола Иоанна предание не говорит. Может быть, резко выделяясь своим незлобивым характером, независтливостью на чужое, отвращением к кровопролитию и добрым сердцем из ряда других князей удельного периода, тяжелого периода междуусобиц, он особенно чтил великого Апостола любви.
В 1441 году князя Димитрия не стало. Летопись сохранила нам необычайные и в высшей степени странные обстоятельства его кончины. По ее словам, князь, еще юный, вдруг лишился слуха, вкуса и сна. Хотел причаститься Святых Христовых тайн и долго не мог приступить к этому, так как кровь лила у него из носа не переставая. Ему заткнули ноздри, чтобы дать Св. Причастие. После приобщения он успокоился, потребовал пищи и вина, потом заснул. Сон его был полным подобием смерти. Бояре оплакали князя, покрыли его покровом и улеглись спать в той же горнице. Вдруг неожиданно мнимый мертвец поднялся со своего ложа, сбросил покров и сказал громким голосом: «Петр же позна, яко Господь есть». Затем он начал петь стихиры. Все присутствующие оцепенели от ужаса. Быстро разнесся слух о чуде, и дворец наполнился любопытными. Целых три дня воскресший князь пел духовные песни и говорил о душеспасительных предметах. Узнавал людей, но не слышал обращаемой к нему речи. Наконец, он действительно умер. Народ тогда же нарек его святым. Событие это имело место в Галиче. Тело умершего князя для погребения в соборе Архангела Михаила отправили в Москву. Когда при погребении через 23 дня после смерти гроб был открыт, то тело князя казалось живым, не имеющим на себе никаких признаков тления. Это еще более укрепило за Димитрием данное ему народом имя святого.
